Chciał zostać teoretykiem. W Akademii Teatralnej studiował wiedzę o teatrze, pisał i prowadził spotkania z artystami. Szybko jednak podjął decyzję o przejściu na drugą stronę kurtyny. Zaczynał od robienia dramaturgii do spektaklu „Bohater roku” w wałbrzyskim Teatrze Dramatycznym. Wracał tam kilkukrotnie, zawsze z dużym sentymentem. W końcu to na tej scenie wystawiono jego dostrzeżone i nagradzane reinterpretacje opowieści o XIX-wiecznych twórcach: Gabrieli Zapolskiej i Henryku Sienkiewiczu. Jan Czapliński w swoich dramatach często przygląda się tekstom bazowym dla polskiej kultury i zastanawia, co z nich dziś dla nas wynika.
Fot. Nastazja Gonera
Dramaturg ma na koncie kilka duetów twórczych z reżyserami. Zaczynał od współpracy z Piotrem Ratajczakiem (m.in. „Szewcy”, „Trzy siostry”, „Piszczyk”), pracował również z Radosławem Rychcikiem („Łysek z pokładu Idy”, „Dwunastu gniewnych ludzi”, „Niebezpieczne związki”). Obecnie jego nazwisko najczęściej pojawia się na afiszach teatralnych obok Anety Groszyńskiej albo Eweliny Marciniak. Wraz z Groszyńską zajął się biografią Gabrieli Zapolskiej („Zapolska Superstar [czyli jak przegrywać, żeby wygrywać]”). W tekście zadał pytania o życiorys pisarki oraz jej lewicowe, społeczne zaangażowanie. Rozbił tytułową bohaterkę na kilka postaci, które mogą jednocześnie wprowadzać na scenę kilka perspektyw czasowych i w ten sposób badać momenty przełomowe w życiu artystki.
W kolejnym spektaklu na wałbrzyskiej scenie Czapliński i Groszyńska przyglądają się postaci Henryka Sienkiewicza („Sienkiewicz Superstar [czyli zupełnie spóźniona anegdota biograficzna na chwalebną okazję stulecia odzyskania niepodległości]”). Tekst łączy ze sobą dwie perspektywy – pierwszą z nich jest prywatna biografia pisarza i przejście od lewicowo zaangażowanych reportaży twórcy do tytułu bohatera prawicowych fantazmatów, drugą zaś – prześledzenie pisarstwa autora jako jednego z kluczowych dla polskiej kultury współczesnej. Jak sam opowiada: „«Zapolska Superstar» wzięła się ze sprzeciwu: «Hej, była taka autorka, dlaczego o niej nie pamiętamy? Dlaczego z niej nie korzystamy?», z kolei «Sienkiewicz Superstar» z rozpoznania: «Hej, był taki pisarz, ale znamy go? Czy rzeczywiście jemu chcemy zawdzięczać język, którym sobie opowiadamy samych siebie?»”.
W grudniu 2018 roku duet twórczy wrócił do Wałbrzycha, żeby zająć się konstytucją („Niech prawo będzie z wami”), którą poddali dokładnej lekturze z perspektywy historycznej, biorąc pod uwagę społeczne doświadczenia ostatnich protestów, a także jej wpływ na pozycję artystów w Polsce. Wcześniej zaś w Narodowym Starym Teatrze stworzyli godzinną musicalową adaptację monumentalnego „Głodu” Martina Caparrosa.
„Dramaturg to wampir, bo żywi się cudzym tekstem. Kiedy przepisuję istniejący dramat albo kiedy piszę sceniczną adaptację prozy, tworzę, w sensie literackim, pewną «nadbudowę». Nie byłoby jej bez fundamentów położonych przez kogoś innego. Ów «ktoś inny» jest zazwyczaj pisarzem o niebywałej renomie i talencie, do którego zasadniczo nie dorastam, ale mogę przynajmniej powiedzieć, że «majstrowałem przy największych»” – mówi Czapliński w jednym z wywiadów.
Z Eweliną Marciniak autor po raz pierwszy spotkał się przy scenicznej adaptacji „Ksiąg Jakubowych” Olgi Tokarczuk. Następnie wspólnie mierzyli się z „Mapą i terytorium” Michela Houellebecqa, „Historią przemocy” Edouardo Louisa, a także „Królową Margot” Aleksandra Dumasa („Noc świętego Bartłomieja”), zdobywając uznanie w Polsce i w Niemczech.
W ramach stypendium artystycznego m.st. Warszawy Czapliński pracował nad stworzeniem scenariusza serialu teatralnego opowiadającego o mieszkaniach w stolicy. W tekście zastanawiał się nad tym, kto i komu wynajmuje mieszkania i za co płaci się miesięczny czynsz. Ta tematyka kojarzy się zaś z pozytywizmem, leżącym u podstaw twórczości autorów, których życiorysy z tak dużym powodzeniem interpretował dotychczas Czapliński.